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Cherkasov R. - One of the best experts on this subject based on the ideXlab platform.
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Kinetics and Mechanism of the Kabachnik-Fields Reaction:. III. Effect of the Nature of the Carbonyl Compound on the Kinetics and Mechanism of the Kabachnik-Fields Reaction. a Unified Reaction Mechanism
2020Co-Authors: Zvereva E., Cherkasov R.Abstract:The Kabachnik-Fields Reaction in the series of substituted benzaldehydes can occur, depending on the nature of the carbonyl compound, via imine or hydroxyphosphonate formation. A unified Reaction mechanism is proposed, involving both possible routes
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Kinetics and Mechanism of the Kabachnik-Fields Reaction: IV. Salicyaldehyde in the Kabachnik-Fields Reaction
2020Co-Authors: Sobanov A., Cherkasov R.Abstract:Salicylaldehyde, unlike benzaldehyde, sets the Kabachnik-Fields Reaction on the way of initial imine formation. This is explained by the thermodynamic instability of hydroxyphosphonates derived from salicyalaldehyde, which blocks the second possible Kabachnik-Fields Reaction route involving intermediate hydroxyphosphonate formation. The kinetics and mechanism of addition of dialkyl hydrogen phosphites at the C=N bond of the intermediate N-substituted imines (the final stage of the "imine" Kabachnik-Fields Reaction) are well consistent with the earlier proposed unified Reaction mechanism
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The Kabachnik - Fields Reaction: Synthetic potential and the problem of the mechanism
2020Co-Authors: Cherkasov R.Abstract:The published data of the last decade concerning the mechanism of the Kabachnik-Fields Reaction and its significance for the chemistry of organophosphorus compounds as a method for the synthesis of α-amino phosphonates and their numerous functionally substituted derivatives and analogues, such as phosphinates and phosphine oxides, are generalised and systematised. The review discusses the classical version of the Kabachnik-Fields Reaction, its modifications with the use of phosphorus chlorides, neutral esters and inorganic phosphorus acids, as well as chemical processes simulating separate steps of the Reaction, viz., hydrophosphorylation of imines and animation of α-hydroxy phosphonates. Data on the practical application of α-amino phosphorates are presented. © 1998 Russian Academy of Sciences and Turpion Ltd
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The Kabachnik-Fields Reaction: Synthetic potential and the problem of the mechanism
2020Co-Authors: Cherkasov R.Abstract:The data published in the last decade concerning the mechanism of the Kabachnik - Fields Reaction and its significance for the chemistry of organophosphorus compounds as a method for synthesis of α-amino phosphonates and its numerous functionally substituted derivatives and analogues (phosphinates, phosphine oxides) are generalised and described systematically. The discussion covers both the classical variant of the Kabachnik-Fields Reaction and its modifications using phosphorus chlorides, neutral esters, and inorganic phosphorus-containing acids and also chemical processes modelling separate stages of the Reaction (hydrophosphorylation of imines and amination of α-hydroxy phosphonates). Some information on the use of α-amino phosphonates is given
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Kinetics and Mechanism of the Kabachnik-Fields Reaction: II. Kabachnik-Fields Reaction in the System Dialkyl Hydrogen Phosphite-Benzaldehyde-Cyclohexylamine
2020Co-Authors: Zvereva E., Sobanov A., Cherkasov R.Abstract:The Kabachnik-Fields Reaction in the ternary system dialkyl hydrogen phosphite-benzaldehyde-cyclohexylamine involves intermediate hydroxyphosphonate formation followed by substitution of the hydroxyl by an amino group. The Reaction rate depends on the structure of the dialkyl hydrogen phosphite and on the nature of the solvent
Nguyen, Thi Thanh Thuy - One of the best experts on this subject based on the ideXlab platform.
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Poly(oxyde d'éthylène)s fonctionnels à extrémité acide phosphonique et à fonctionnalité réversible pour la stabilisation de nanoparticules magnétiques
HAL CCSD, 2013Co-Authors: Nguyen, Thi Thanh ThuyAbstract:The objective of this thesis was the preparation ofbiocompatible hydrophilic functionalized polymers forthe stabilization and bio-functionalization of iron oxidenanoparticles (IONPs) for biomedical applications suchas contrast agents in magnetic resonance imagingand/or targeted drug delivery. In this work, commerciallyavailable poly(ethylene oxide)s (PEO), which havehydrophilic, biocompatibility and furtivity properties havebeen functionalized by a phosphonic acid group, thatstrong anchors on IONPs, and by a furan group that canbe coupled to maleimide-terminated biomolecules by athermoreversible Diels-Alder Reaction.Phosphonic acid-terminated PEOs fonctionalized by afurane group were synthesized according to two originalstrategies combining an Atherton-Todd or a Kabachnik-Fields Reaction and a 1,3-dipolar cycloaddition Reaction.This latter Reaction, also named ‘click’ Reaction, ischaracterized by high yields, simple Reaction conditions,fast Reaction times, and high selectivity.These PEOs were attached to the IONPs surface usingthe 'grafting onto' strategy. The subsequent polymerstabilizedIONPs were characterized, proving thepresence of polymers on IONPs surfaces. Cytotoxicitystudies revealed that the IONPs carriers werebiocompatible. In addition, studies on the protontransverse relaxation enhancement properties of thesestabilized IONPs indicated high relaxivities in the samerange as iron oxide based commercially availablecontrast agents. Finally, polymer-stabilized IONPs weresuccessfully functionalized by maleimide-functionalizedmolecules according to the Diels-Alder Reaction and thesubsequent release of these molecules via a thermalstimulus has been proven. Consequently, this type ofcontrolled-release system could be expanded to drugtherapy responding to external stimuli.Le sujet de cette thèse concerne l'élaboration depolymères hydrophiles biocompatibles et fonctionnelspour la stabilisation et la bio-fonctionnalisation denanoparticules d’oxyde de fer en vue d'une utilisation entant qu’agents de contraste en imagerie par résonancemagnétique et/ou en tant que vecteurs de principesactifs ou de thérapie génique. Pour ce travail de thèse,l'objectif a été de fonctionnaliser des poly(oxyded'éthylène)s (POE) commerciaux, connus pour leurspropriétés d'hydrophilie, de biocompatibilité et defurtivité par un groupement acide phosphonique, pourchélater les nanoparticules d'oxyde de fer, et par ungroupement furane, susceptible de réagir avec desbiomolécules à fonctionnalité maléimide, facilementaccessibles, selon une réaction de Diels-Alderthermoréversible.Des POEs à extrémité acide phosphonique et àfonctionnalité furane ont été synthétisés selon deuxstratégies originales combinant des réactionsd’Atherton-Todd ou de Kabachnik-Fields et lacycloaddition 1,3-dipolaire de Huisgen, réaction dechimie « click » très efficace, orthogonale, spécifique etréalisée dans des conditions douces.Les POEs obtenus ont ensuite été greffés à la surfacede nanoparticules d’oxyde de fer selon la stratégie‘grafting onto’. L’efficacité des POEs à stabiliser lesnanoparticules d’oxyde de fer a été mise en évidence.De plus, les tests de cytotoxicité ont montré que cessystèmes sont biocompatibles. De plus, lesnanoparticules d’oxyde de fer, une fois greffées, ontconservé leurs propriétés de relaxivité autorisant leurutilisation en imagerie médicale. Enfin, l’aptitude de cesnanoparticules fonctionnalisées par des groupementsfurane à immobiliser des molécules à fonctionnalitémaléimide a été mise en évidence ainsi que lapossibilité ultérieure à libérer ces molécules sous effetd’un stimulus thermique. Ce comportement réversibleouvre des perspectives tout à fait intéressantes dans ledomaine de la vectorisation de principes actifs
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Poly(oxyde d'éthylène)s fonctionnels à extrémité acide phosphonique et à fonctionnalité réversible pour la stabilisation de nanoparticules magnétiques
2013Co-Authors: Nguyen, Thi Thanh Thuy, Fontaine Laurent, Montembault VéroniqueAbstract:Le sujet de cette thèse concerne l'élaboration depolymères hydrophiles biocompatibles et fonctionnelspour la stabilisation et la bio-fonctionnalisation denanoparticules d oxyde de fer en vue d'une utilisation entant qu agents de contraste en imagerie par résonancemagnétique et/ou en tant que vecteurs de principesactifs ou de thérapie génique. Pour ce travail de thèse,l'objectif a été de fonctionnaliser des poly(oxyded'éthylène)s (POE) commerciaux, connus pour leurspropriétés d'hydrophilie, de biocompatibilité et defurtivité par un groupement acide phosphonique, pourchélater les nanoparticules d'oxyde de fer, et par ungroupement furane, susceptible de réagir avec desbiomolécules à fonctionnalité maléimide, facilementaccessibles, selon une réaction de Diels-Alderthermoréversible.Des POEs à extrémité acide phosphonique et àfonctionnalité furane ont été synthétisés selon deuxstratégies originales combinant des réactionsd Atherton-Todd ou de Kabachnik-Fields et lacycloaddition 1,3-dipolaire de Huisgen, réaction dechimie click très efficace, orthogonale, spécifique etréalisée dans des conditions douces.Les POEs obtenus ont ensuite été greffés à la surfacede nanoparticules d oxyde de fer selon la stratégie grafting onto . L efficacité des POEs à stabiliser lesnanoparticules d oxyde de fer a été mise en évidence.De plus, les tests de cytotoxicité ont montré que cessystèmes sont biocompatibles. De plus, lesnanoparticules d oxyde de fer, une fois greffées, ontconservé leurs propriétés de relaxivité autorisant leurutilisation en imagerie médicale. Enfin, l aptitude de cesnanoparticules fonctionnalisées par des groupementsfurane à immobiliser des molécules à fonctionnalitémaléimide a été mise en évidence ainsi que lapossibilité ultérieure à libérer ces molécules sous effetd un stimulus thermique. Ce comportement réversibleouvre des perspectives tout à fait intéressantes dans ledomaine de la vectorisation de principes actifs.The objective of this thesis was the preparation ofbiocompatible hydrophilic functionalized polymers forthe stabilization and bio-functionalization of iron oxidenanoparticles (IONPs) for biomedical applications suchas contrast agents in magnetic resonance imagingand/or targeted drug delivery. In this work, commerciallyavailable poly(ethylene oxide)s (PEO), which havehydrophilic, biocompatibility and furtivity properties havebeen functionalized by a phosphonic acid group, thatstrong anchors on IONPs, and by a furan group that canbe coupled to maleimide-terminated biomolecules by athermoreversible Diels-Alder Reaction.Phosphonic acid-terminated PEOs fonctionalized by afurane group were synthesized according to two originalstrategies combining an Atherton-Todd or a Kabachnik-Fields Reaction and a 1,3-dipolar cycloaddition Reaction.This latter Reaction, also named click Reaction, ischaracterized by high yields, simple Reaction conditions,fast Reaction times, and high selectivity.These PEOs were attached to the IONPs surface usingthe 'grafting onto' strategy. The subsequent polymerstabilizedIONPs were characterized, proving thepresence of polymers on IONPs surfaces. Cytotoxicitystudies revealed that the IONPs carriers werebiocompatible. In addition, studies on the protontransverse relaxation enhancement properties of thesestabilized IONPs indicated high relaxivities in the samerange as iron oxide based commercially availablecontrast agents. Finally, polymer-stabilized IONPs weresuccessfully functionalized by maleimide-functionalizedmolecules according to the Diels-Alder Reaction and thesubsequent release of these molecules via a thermalstimulus has been proven. Consequently, this type ofcontrolled-release system could be expanded to drugtherapy responding to external stimuli.LE MANS-BU Sciences (721812109) / SudocSudocFranceF
Radha V Jayaram - One of the best experts on this subject based on the ideXlab platform.
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choline chloride 2zncl2 ionic liquid an efficient and reusable catalyst for the solvent free kabachnik fields Reaction
ChemInform, 2012Co-Authors: Shamrao T Disale, Sandip R Kale, Sandeep S Kahandal, T G Srinivasan, Radha V JayaramAbstract:An operationally simple procedure using a deep eutectic mixture as catalytic ionic liquid is presented for the one-pot three-component synthesis of α-aminophosphonates.
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choline chloride 2zncl2 ionic liquid an efficient and reusable catalyst for the solvent free kabachnik fields Reaction
Tetrahedron Letters, 2012Co-Authors: Shamrao T Disale, Sandip R Kale, Sandeep S Kahandal, T G Srinivasan, Radha V JayaramAbstract:Abstract The choline based Zn containing deep eutectic mixture was applied as an efficient and eco-friendly ionic liquid catalyst for the one pot three-component synthesis of α-aminophosphonates under solvent-free condition at room temperature. The Reactions were completed in short times and products were obtained in good to excellent yields.
Wei Zhang - One of the best experts on this subject based on the ideXlab platform.
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microwave assisted solvent free and catalyst free kabachnik fields Reactions for α amino phosphonates
Tetrahedron Letters, 2006Co-Authors: Maoyi Lei, Jianping Zou, Wei ZhangAbstract:Abstract A highly efficient solvent-free and catalyst-free method for the synthesis of α-amino phosphonates is developed by a microwave-assisted three-component Kabachnik–Fields Reaction involving aldehyde, amine, and dimethyl phosphite.
Montembault Véronique - One of the best experts on this subject based on the ideXlab platform.
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Poly(oxyde d'éthylène)s fonctionnels à extrémité acide phosphonique et à fonctionnalité réversible pour la stabilisation de nanoparticules magnétiques
2013Co-Authors: Nguyen, Thi Thanh Thuy, Fontaine Laurent, Montembault VéroniqueAbstract:Le sujet de cette thèse concerne l'élaboration depolymères hydrophiles biocompatibles et fonctionnelspour la stabilisation et la bio-fonctionnalisation denanoparticules d oxyde de fer en vue d'une utilisation entant qu agents de contraste en imagerie par résonancemagnétique et/ou en tant que vecteurs de principesactifs ou de thérapie génique. Pour ce travail de thèse,l'objectif a été de fonctionnaliser des poly(oxyded'éthylène)s (POE) commerciaux, connus pour leurspropriétés d'hydrophilie, de biocompatibilité et defurtivité par un groupement acide phosphonique, pourchélater les nanoparticules d'oxyde de fer, et par ungroupement furane, susceptible de réagir avec desbiomolécules à fonctionnalité maléimide, facilementaccessibles, selon une réaction de Diels-Alderthermoréversible.Des POEs à extrémité acide phosphonique et àfonctionnalité furane ont été synthétisés selon deuxstratégies originales combinant des réactionsd Atherton-Todd ou de Kabachnik-Fields et lacycloaddition 1,3-dipolaire de Huisgen, réaction dechimie click très efficace, orthogonale, spécifique etréalisée dans des conditions douces.Les POEs obtenus ont ensuite été greffés à la surfacede nanoparticules d oxyde de fer selon la stratégie grafting onto . L efficacité des POEs à stabiliser lesnanoparticules d oxyde de fer a été mise en évidence.De plus, les tests de cytotoxicité ont montré que cessystèmes sont biocompatibles. De plus, lesnanoparticules d oxyde de fer, une fois greffées, ontconservé leurs propriétés de relaxivité autorisant leurutilisation en imagerie médicale. Enfin, l aptitude de cesnanoparticules fonctionnalisées par des groupementsfurane à immobiliser des molécules à fonctionnalitémaléimide a été mise en évidence ainsi que lapossibilité ultérieure à libérer ces molécules sous effetd un stimulus thermique. Ce comportement réversibleouvre des perspectives tout à fait intéressantes dans ledomaine de la vectorisation de principes actifs.The objective of this thesis was the preparation ofbiocompatible hydrophilic functionalized polymers forthe stabilization and bio-functionalization of iron oxidenanoparticles (IONPs) for biomedical applications suchas contrast agents in magnetic resonance imagingand/or targeted drug delivery. In this work, commerciallyavailable poly(ethylene oxide)s (PEO), which havehydrophilic, biocompatibility and furtivity properties havebeen functionalized by a phosphonic acid group, thatstrong anchors on IONPs, and by a furan group that canbe coupled to maleimide-terminated biomolecules by athermoreversible Diels-Alder Reaction.Phosphonic acid-terminated PEOs fonctionalized by afurane group were synthesized according to two originalstrategies combining an Atherton-Todd or a Kabachnik-Fields Reaction and a 1,3-dipolar cycloaddition Reaction.This latter Reaction, also named click Reaction, ischaracterized by high yields, simple Reaction conditions,fast Reaction times, and high selectivity.These PEOs were attached to the IONPs surface usingthe 'grafting onto' strategy. The subsequent polymerstabilizedIONPs were characterized, proving thepresence of polymers on IONPs surfaces. Cytotoxicitystudies revealed that the IONPs carriers werebiocompatible. In addition, studies on the protontransverse relaxation enhancement properties of thesestabilized IONPs indicated high relaxivities in the samerange as iron oxide based commercially availablecontrast agents. Finally, polymer-stabilized IONPs weresuccessfully functionalized by maleimide-functionalizedmolecules according to the Diels-Alder Reaction and thesubsequent release of these molecules via a thermalstimulus has been proven. Consequently, this type ofcontrolled-release system could be expanded to drugtherapy responding to external stimuli.LE MANS-BU Sciences (721812109) / SudocSudocFranceF
